El puente de San Martín, construido en el período gótico, se encuentra al oeste del casco histórico de Toledo. Formaba parte del sistema defensivo de la ciudad junto al puente de Alcántara, situado en su lado oriental. Construido íntegramente con sillares de granito, consta de cinco arcos ligeramente apuntados, destacando por su tamaño el central, con unas dimensiones de cuarenta metros de luz y más de veintiséis metros de altura sobre el nivel del río. El perfil de su calzada en prácticamente plano, no apreciándose que ésta sea más alta en su centro. Cuenta con dos torreones defensivos de planta poligonal irregular, almenados, uno en cada extremo. En su base, los grandes pilares del puente se protegen mediante unos tajamares angulares que cortan la corriente de agua.
Es muy probable que el alarife que lo proyectó tomara como referencia el vecino puente de Alcántara, situado aguas arriba, aunque la mayor anchura del Tajo en este punto de su curso obligara a aumentar su número de ojos hasta cinco. Una leyenda afirma que, poco antes de descimbrar el arco central, el alarife comprobó que había cometido errores que provocarían su caída y se lo confesó a su mujer, quien no dudó en aprovechar una fuerte tormenta eléctrica para prender fuego a las cimbras, causando su hundimiento y obligando a repetir el arco de manera correcta.
Su fecha de su construcción no se conoce con seguridad, aunque se hace ya referencia a este tramo del Tajo en documentos del año 1.165. El torreón mudéjar que hay a pocos metros aguas abajo, junto a la torre coracha, es el llamado Baño de la Cava, uno de los estribos del puente de barcas que existía desde el periodo de dominación árabe, levantado sobre restos de obras más antiguas. En 1.203, según los anales de la ciudad, una gran crecida del río destruyó este puente de barcas, hecho que propició la construcción del actual, comenzándose posiblemente a principios del siglo XIII y quedando terminado a principios del siglo siguiente, recibiendo el nombre de una iglesia cercana. La construcción también se vio favorecida por el hecho de que, en 1.246, los Montes de Toledo fueran vendidos por el rey Fernando III de Castilla al ayuntamiento de la ciudad, desaparecido el peligro musulmán, permitiéndose la colonización del territorio en el entorno de la antigua calzada romana que iba a Mérida.
Pocos años después de terminado, a mediados del siglo XIV, en 1.368, el puente fue parcialmente destruido durante las intensas batallas entre los reyes de Castilla Pedro I el Cruel y su hermanastro Enrique II de Trastámara. Las tropas de Enrique II asediaron la ciudad con el propósito de derrocar a Pedro I y arruinaron el puente al destruir su arco principal. Las mismas tropas asaltaron el torreón defensivo exterior, situado en la margen izquierda del río, ocasionándole gravísimos daños. Terminada la lucha entre ambos monarcas de la casa de Trastámara a favor del segundo, fue el arzobispo de Toledo, Pedro Tenorio, quien mandó reedificar el puente en el año 1.390, añadiéndole complementos defensivos tales como torretas, puertas, almenas y matacanes, elementos habituales de protección en las obras bajomedievales. Una lápida instalada en el torreón de salida queda como testimonio de la obra, además de la efigie del propioarzobispo en el arco central. Las diferencias que hoy existen entre los distintos elementos que lo componen son el resultado de la reconstrucción. El puente fue utilizado como pontazgo, recaudando los diversos impuestos -habituales en la Edad Media para financiar las obras públicas- que se pagaban por el paso de distintas mercancías y del ganado trashumante, enlazando la ciudad con la comarca de los Montes de Toledo y con Extremadura. Además del ganado, el puente servía a los arrieros que transportaban el granito procedente del cercano pueblo de Ventas con Peña Aguilera, el mármol de San Pablo de los Montes, el carbón vegetal u otros productos de la zona.
Durante el reinado de Carlos II, a finales del siglo XVII, el puente se reformó parcialmente, ensanchándose sus accesos y modificando el torreón interior, cuya puerta fue rematada con un gran escudo imperial flanqueado por las figuras de dos reyes sedentes y sendas placas de piedra que detallan las características de la obra y su fecha de conclusión, 1.690. El torreón exterior mantuvo sus bóvedas nervadas y arcos apuntados y de herradura.
Un siglo más tarde, en 1.760 y con Carlos III como rey, el puente se pavimentó, tal y como recoge una placa tallada en piedra situada en el pretil derecho. Fue declarado Monumento Artístico Nacional en 1.921, soportando el paso de tráfico rodado hasta 1.976, fecha a partir de la que sólo se permite su uso peatonal.
Respecto a las característica constructivas del puente, y como se ha dicho al inicio, esta formado por cinco arcos -el central de un tamaño considerable en la época en que se construyó- y dos torreones defensivos situados en cada extremo. Toda la obra se levantó con sillares de granito.
El torreón exterior es de planta poligonal irregular, habiéndose modificado notablemente su fachada exterior a causa de los daños sufridos en distintas ocasiones. Es de destacar que los adornos de este torreón son escasos, limitándose a sencillas líneas de imposta que sobresalen de sus muros a la altura de los desagües de su plataforma superior. Sólo se conserva parte de sus accesos externos, tal y como puede apreciarse en la imagen a la izquierda de este texto, donde se puede observar el uso de dobles arcos de herradura que se corresponden con las dos hojas de sillar que forman el grueso de los muros. Sólo se conserva la huella del lado derecho del arco exterior, también de doble hoja de sillar. Las almenas de este torreón han sido así mismo reconstruidas en diversas ocasiones. Su fachada interior, hacia el río, mantiene la simetría original. econstrucción realizada durante estos años.
